J'ai souvent constaté que plusieurs comptes Hotmail plaçaient systématiquement mes messages en courrier indésirable.
Je n'y vois personnellement qu'une explication : je fais parfois des envois en nombre à mes contacts, et Hotmail me considère ainsi, un peu vite, comme un spammeur. Les spécialistes vous expliqueront que leur algorithme anti-spam est trop sévère.

Comment faire ?
Je vous suggère d'ouvrir un autre email, plutôt chez un fournisseur de mail, que chez un fournisseur d'accès internet (qui le plus souvent vous fermera votre compte quand vous le quitterez).
La Poste offre un service très correct, qui respecte les standards (relève par un client pop ou imap par exemple).
Rien ne vous empêche bien sûr de garder votre compte Hotmail.

Si vous êtes accro à Hotmail au point de lui avoir juré fidélité, pensez à aller regarder le "courrier indésirable" (en bas de la liste des dossiers).
Là, triez les expéditeurs par ordre alphabétique en cliquant sur l'en-tête de colonne, sélectionnez les miens (et ceux de vos autres correspondants écartés à tort), puis cliquez sur le bouton "ceci n'est pas un courrier indésirable".